有機顏料的結(jié)構(gòu)特點是什么？

作者：小曉日期： 2024-11-27 點擊量：文字大小：大中小

有機顏料的結(jié)構(gòu)特點是什么？

有機顏料分子化學結(jié)構(gòu)直接決定作為了顏料在作為著色劑時的多個應(yīng)用性能與顏色特性，如著色強度、鮮艷度、顏色、耐光牢度、易分散性、耐溶劑性、耐遷移性和耐熱穩(wěn)定性等，對于有機顏料各項物化性能的深入研究以及與其應(yīng)用性能之間的關(guān)系，在近十多年得到了應(yīng)有的重視。有機顏料發(fā)色母體主要分為偶氮和酞菁兩大類，其余的有機顏料屬于雜環(huán)的發(fā)色體，如喹吖啶酮、異吲哚啉與異吲哚啉，酮、花、喹酞酮、二嗯嗪、吡咯并吡咯二酮、金屬絡(luò)合顏料、靛族和稠環(huán)酮顏料。有機顏料化學結(jié)構(gòu)類型的發(fā)展，證實了為提高其顏料應(yīng)用性能、改進顏色鮮艷度及著色強度，研究分子化學結(jié)構(gòu)與應(yīng)用性能之間的關(guān)系，并從不同方面調(diào)整與改變化學結(jié)構(gòu)，從簡單結(jié)構(gòu)發(fā)展到比較復(fù)雜的化學結(jié)構(gòu)，提出新的尤其是含有雜原子的發(fā)色體系、增加其分子對稱性，就可以獲得預(yù)期的效果。

一、分子大小與分子量

盡管分子較小、結(jié)構(gòu)簡單的顏料可擁有鮮艷的顏色，但為改進有機顏料的耐溶劑性、耐熱穩(wěn)定性及耐遷移性，可在引入特定極性基團的同時設(shè)法增加分子量。典型的例子是汽巴公司的偶氮縮合類有機顏料，將兩個單偶氮顏料通過芳香二胺連結(jié)，形成分子量相當于單偶氮顏料二者之和的大分子顏料，同時由于中間隔離基的存在，降低分子內(nèi)的共軛系統(tǒng)長度，給出近似于單偶氮顏料的顏色及鮮艷度如C I顏料紅144和C I顏料紅214分子結(jié)構(gòu)如下:

C I顏料紅144和C I顏料紅214具有優(yōu)良的耐熱、耐遷移及耐光牢度適用于塑料著色。另一個重要黃色顏料品種是C I顏料黃180采用12雙(鄰氨基苯氧基)乙烷作為重氮組分與含有苯并咪唑酮的乙?；阴１桨放己现苽?，分子量增加，以隔離基連結(jié)，給出具有優(yōu)異耐熱穩(wěn)定性、耐遷移性能的黃色顏料，適用于塑料著色。CI顏料黃180的分子結(jié)構(gòu)如下:

二、分子中引入不同極性的取代基

有機顏料耐熱穩(wěn)定性與耐溶劑性能與分子化學結(jié)構(gòu)所具有的極性高低有關(guān)，實驗結(jié)果證實，有機顏料分子中引入極性取代基不僅可調(diào)整顏料的色調(diào)，而且還可明顯地改變或提高顏料的極性，有助于改進有機顏料耐光牢度、耐熱穩(wěn)定性，調(diào)整與著色介質(zhì)的相容性。以漢沙類黃色有機顏料為例，引入不同數(shù)目的極性取代基團可以改進其耐溶劑性能，詳見表1。

提高漢沙類黃色有機顏料極性的另一途徑是引入色淀化基團(- SOH可改進其在非極性溶劑中的耐溶劑性能;該類色淀顏料品種具有良好的耐遷移性與耐熱穩(wěn)定性，適用于橡膠與塑料著色。表2中列出了引入色淀化基團的3組漢沙類黃色有機顏料。對于色淀類顏料，可以再進一步引入不同數(shù)目的色淀化基團以達到增加。

顏料極性，使其具有更好的耐溶劑性能與耐遷移性能，如CI顏料紅53:與CI顏料紅484相比，后者由于增加了羧基，生成的色淀顏料的耐溶劑性能得以改進，CI顏料紅531與CI顏料紅484。紅色譜色酚系列顏料的耐溶劑性能隨著分子中-CONH-取代基數(shù)目的增加(在顏料分子中分別含有一二及三個酰氨基)而增加，如C I顏料紅3.C I顏料紅13.C 1顏料紅170、C 1顏料紅187，結(jié)構(gòu)式如下:

紅色譜色酚系列顏料的耐溶劑性能隨著分子中-CONH-取代基數(shù)目的增加而增加，如C I顏料紅3.C I顏料紅13.C 1顏料紅170、C 1顏料紅187。

三、分子的平面性與對稱性

有機顏料最基本的顏色性質(zhì)是顏料能提供滿意的著色強度和色彩的純度，顏料的顏色取決于顏料分子結(jié)構(gòu)內(nèi)在的光譜吸收特性，高的分子消光系數(shù)與窄的吸收光譜帶是給出有機顏料理想的光譜吸收特性的基本要求。有色化合物的顏色基于分子對不同波長的可見光吸收與反射特性，當分子中共軛雙鍵系統(tǒng)愈長，兩端含有給電子與供電子取代基，則π電子流動性較強，吸收波長較長的區(qū)域，顯示向紅效應(yīng)或深色效應(yīng)，給出較深的顏色，如:紅色、藍色紫色與綠色。當有機顏料分子的平面性較強，則共軛體系處于同-平面并呈現(xiàn)明顯的分子對稱性，則更有利于對可見光的吸收，給出更高的分子消光系數(shù)，顯示高的著色強度。

對比漢沙類與聯(lián)苯胺類黃色有機顏料品種的著色強度，則發(fā)現(xiàn)隨發(fā)色團偶氮基(-N=N一)的增加，共軛體系增長，導(dǎo)致分子消光系數(shù)的提高，C 1顏料黃12和顏料黃13等至今仍作為印刷油墨中重要的黃色商品顏料在應(yīng)用。

四、雙結(jié)構(gòu)體系的組合技術(shù)

實踐中發(fā)現(xiàn)，某些化學結(jié)構(gòu)有機化合物不僅具有優(yōu)異的耐久性能，耐熱.耐光與耐溶劑性能等，而且顏色鮮艷、著色強度高。諸如酞菁分子咔唑二嚦嗪類苯并咪唑酮喹吖啶酮菲四甲酰亞胺等，因此，研究者將2種.上述基本化學結(jié)構(gòu)組合在一起，發(fā)揮各自的特性，制備出新型化學結(jié)構(gòu)的有機顏料。在苯并咪唑酮類顏料化學結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上，將二嗯嗪紫的母體結(jié)構(gòu)合并，推出一類新型的“苯并咪唑酮二唔嗪”顏料，結(jié)構(gòu)式如下:

“笨并咪唑酮二囈嗪”顏料同樣具有形成分子間氫鍵的特性，不僅具有更高的著色強度，而且顯示更高的耐熱穩(wěn)定性、耐溶劑性與耐久性(耐光.耐氣候牢度)，預(yù)期即將成為具有優(yōu)異應(yīng)用性能的高檔商品有機顏料。利用1，8蔡酐的平面與共軛特性，再與5，6二氨基苯并咪唑酮衍生物進行縮合反應(yīng)合成C I顏料黃192。C1顏料黃192具有高的著色強度，高的耐熱穩(wěn)定性、耐溶劑性與耐久性，主要應(yīng)用于工程塑料、樹脂的著色。苯并咪唑酮衍生物分子中均具有亞氨基與羰基的特定結(jié)構(gòu)，組合成新的有機顏料分子后，可顯示高的耐熱穩(wěn)定性、耐溶劑性與耐久性。

為改進有機顏料的耐溶劑性、耐熱穩(wěn)定性和耐遷移性?？稍O(shè)法增加顏料的分子量.引入不同極性的取代基。分子內(nèi)和分子間氫鍵的存在可提高顏料的耐久性.耐光性和耐氣候牢度等。運用雙結(jié)構(gòu)體系的組合技術(shù)則得到應(yīng)用性能優(yōu)異的高檔商品有機顏料。將金屬原子引入有機顏料分子中，不僅影響顏料的顏色更有利于改進其耐氣候牢度和耐熱穩(wěn)定性。

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